Vinod Khosla affirme que Khosla Ventures a délibérément renoncé à investir dans Anthropic afin de préserver les informations et son avantage stratégique liés à sa proximité avec OpenAI. Selon lui, dans un secteur aussi rapide, la compréhension de l’évolution technologique vaut davantage que la diversification du portefeuille. Sa firme a investi 50 millions de dollars lors du premier tour de financement d’OpenAI fin 2018 ou début 2019, sur une valorisation de 1 milliard de dollars, obtenant environ 5 % du capital. Khosla présente cet investissement, le plus important premier placement de sa carrière, comme le double de ses mises initiales précédentes. Cette décision intervient à l’approche de l’introduction en bourse d’Anthropic, alors qu’environ 40 % des investisseurs d’OpenAI détiennent également des titres d’Anthropic.
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